文征明的書法天賦并不超群出眾，早先拙于書，但廣泛臨摹古人名跡，刻苦鉆研，持之以恒，終于有成。在眾多書體中，他以行書、小楷最為擅長。去世前四個(gè)月所書的《前赤壁賦》尤為突出，可以說是他的絕筆之作。
宋神宗元豐五年(1082),謫居黃州(今湖北黃岡)的蘇東坡兩游赤壁，寫下了膾炙人口的《前后赤壁賦》。次年，又以行楷書寫了《前赤壁賦》墨卷。此作文既卓越，書亦不凡，數(shù)百年來，感動(dòng)了無數(shù)墨客騷人。文征明瓣香蘇軾，除繪制八景、十景《赤壁圖長卷》外，曾以另紙補(bǔ)書蘇軾真跡所缺失的36字，并多次書寫臨摹《赤壁賦》,僅現(xiàn)今能見到的，就有嘉靖二十一年(1542)、二十九年、三十年、三十五年和上文提到的嘉靖三十七年(1558) 等數(shù)種。
嘉靖三十七年的《前赤壁賦》系紙本，行書，寬29厘米，長175厘米，連跋59行。帖尾自跋云： “嘉靖戊午冬十一月廿日，夜寒不寐，篝燈漫書，紙墨欠佳，筆尤不精，殊不成字。”寒冬之夜，89歲的老翁畏寒，輾轉(zhuǎn)難眠，披衣起坐，燃燈研墨，執(zhí)破筆，揉弊紙，據(jù)案從容而書，此景此情，何等感人。
該帖系行書間以小草，如“望”、“吹”、“歌”、“馀”諸字，其形體省變一如草譜，不逾規(guī)矩。字間或有以牽絲兩三連屬者，如“然如怨”、“如泣”之類。行間夾草和間或多字連屬，造成了運(yùn)筆速度節(jié)奏的不同，使全帖氣脈既川流不息又疾徐有致。

該帖起筆偏尖，轉(zhuǎn)折處提按頓挫分明，時(shí)而使用方筆，如“懷”、“望”等字，以淡化圓轉(zhuǎn)的縱滑氣氛。懸針用中鋒直下，筆力遒健。因筆硬鋒禿，轉(zhuǎn)折時(shí)或顯副毫，回鋒處或呈犬齒狀，如“嗚”、“吹”等字，拙趣頓生，平添一股蒼勁之氣，近似于飛白效果。
帖內(nèi)字形結(jié)構(gòu)平穩(wěn)遒健，端莊姣好，又時(shí)有飛舞之態(tài)，重復(fù)之字富有形態(tài)變化，全帖10個(gè)“如”字，33個(gè)“之”字，或用草，或近楷，或藏鋒，或露鋒，或方，或圓，或輕，或重，或承上，或接下，或工，或拙，或徐，或疾，變化多端，匠心獨(dú)具，力爭重字不重，互不雷同。
孫過庭《書譜》以筆墨不稱為“乖”,稱為“合”,并說： “乖合之際，優(yōu)劣互差。得時(shí)不如得器，得器不如得志?！蔽恼髅髯鞔颂麜r(shí)，隆冬寒夜，器具窳劣，時(shí)器俱失，而成績斐然，絕無氣血衰敗之象，此非僅仗技法純熟所致，其所恃者，當(dāng)在得志。
王世貞《藝苑卮言》云： 文征明“少年草師懷素，行筆仿蘇、黃、米及《圣教》,晚歲取《圣教》損益之，加以蒼老，遂自成家?！焙酥冻啾谫x》,可知王說不虛。